KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN V
ALDEHID DAN KETON
ALDEHID DAN KETON
I. TUJUAN PERCOBAAN
Tujuan percobaan praktikum ini adalah mempelajari reaksi kimia aldehid dan keton dan penggunaan aldehid dan keton untuk identifikasi senyawa.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).
Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).
Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).
Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986).
Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).
Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).
III. ALAT DAN BAHAN
A. Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini adalah termometer 1 buah, water bath 1 buah, tabung reaksi 6 buah, tutup tabung reaksi, plat pemanas, pipet tetes 10 buah.
B. Bahan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini adalah aseton, asetaldehid, sikloheksanon, eter, benzaldehid, NaOH, HCl, es batu, KMnO4, Besi (III) klorida, pereaksi tollens, pereaksi benedict, pereaksi fenilhidrazin, larutan iodin dalam KI, larutan amoniak 10%, larutan asam kromat, pereaksi fehling (A dan B), Natrium bisulfit, AgNO3, fuchsin, formal dehida.
IV. PROSEDUR KERJA
1. Uji Fehling
a. Diisi masing-masing tabung reaksi 0,5 ml larutan reagen fehling A dan 0,5 ml reagen fehling B.
b. Ditambahkan 0,5 ml asetaldehida dan dipanaskan selama 5 menit.
c. Diamati perubahan yang terjadi.
d. Diulangi percobaan dengan sampel aldehida dan keton lainnya.
2. Uji Tollens (Uji cermin Perak)
a. Dimasukkan 0,5 ml AgNO3 5%, 1 tetes larutan NaOH 6 N tetes demi tetes serta amonia encer tetes demi tetes.
b. Diaduk kuat-kuat hingga tercampur sempurna.
c. Ditambahkan 0,5 ml sampel, dikocok, dan dibiarkan selama 5 menit.
d. Jika tidak ada reaksi, dipanaskan di dalam water bath suhu 400 C selama 5 menit.
e. Diamati perubahan yang terjadi.
3. Uji Iodoform
a. Dimasukkan 1 ml sampel dan 1 ml I2 dalam KI ke dalam tabung reaksi.
b. Ditambahkan NaOH 6 M tetes demi tetes sampai larutan iodin berwarna kuning muda.
c. Didiamkan, bila dalam 5 menit belum terbentuk endapan, dipanaskan tabung reaksi dalam penangas air bersuhu 600 C.
d. Diamati perubahan yang terjadi.
4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan KMnO4
1. Dimasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO.
2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang terjadi.
3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.
b. Osidasi dengan pereaksi fehling
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B.
2. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan yang terjadi.
3. Diulangi percobaan dengan asam asetat.
5. Reaksi Garam Karboksilat
1. Dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah.
2. Diamati perubahan yang terjadi.
V. HASIL PENGAMATAN
A. Hasil
1. Pembentukan asam karboksilat
| No. | Langkah Percobaan | Hasil Percobaan |
| 1.
2.
3.
| Oksidasi Aldehid 0,5 ml KMnO4 + 2 tetes H2SO4 Pekat Dikocok Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air. Diperhatikan bau yang timbul.
Hidrolisis ester 0,25 ml H2SO4 + 0,5 ml etil asetat. Diperhatikan bau yang timbul. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat. 0,5 ml larutan Na-asetat + 0,5 ml H2SO4 encer. Diperhatikan bau yang timbul. |
Panas, dari ungu menjadi cokelat,
Ada gelembung, ada endapan.
Bau menyengat, 3 lapisan (putih, cokelat, cokelat muda)
Panas, warna bening, bau balon
Warna bening, bau kapur barus. |
2. Pembentukan garam karboksilat
| No. | Langkah Percobaan | Hasil Percobaan |
| 1.
2.
3.
| 0,5 ml larutan garam asetat + 0,5 ml NaOH. Dikocok dan diamati perubahan yang terjadi. Diulangi percobaan dengan asam format Diulangi percobaan dengan asam propionat. |
Warna bening
Warna bening
Warna bening, ada gelembung.
|
3. Esterifikasi
| No. | Langkah Percobaan | Hasil Percobaan |
| 1.
2.
| 0,5 ml etanol 70% + 0,5 ml asam asetat + 3 tetes H2SO4 pekat Dikocok dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit. Dituang isi tabung reaksi ke dalam air dan dicatat bau ester yang timbul.
Sampel asam format
Sampel asam propionat
Diulangi percobaan dengan etanol absolut. Sampel asam asetat
Sampel asam format
Sampel asam propionat
|
Warna bening, setelah dipanaskan tetap, bau menyengat. Warna bening, setelah dipanaskan ada gelembung, bau menyengat. Warna bening, setelah dipanaskan ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning), bau sangat menyengat.
Warna bening, setelah dipanaskan tetap, bau tidak menyengat Warna bening, setelah dipanaskan bau menyengat Warna bening, setelah dipanaskan ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning), bau menyengat |
4. Oksidasi
| No. | Langkah Percobaan | Hasil Percobaan |
|
1.
2.
3.
1.
2.
3. | a. oksidasi dengan KMnO4 0,5 ml asam format + 2 tetes KMnO. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan. Diulangi percobaan dengan asam asetat. Diulangi percobaan dengan asam propionat. b. oksidasi dengan pereaksi fehling 0,5 ml asam format + 0,5 ml fehling A dan B. Dipanaskan dalam penangas selama 2 menit dan diamati perubahan. Diulangi percobaan dengan asam asetat. Diulangi percobaan dengan asam propionat. |
Warna cokelat Warna bening, tidak ada endapan. Warna ungu, dipanaskan ada endapan merah bata. Warna merah kekuningan, dipanaskan ada endapan cokelat tua.
Warna biru
Tetap
Warna biru, dipanaskan tetap.
Warna biru, dipanaskan tetap. |
1. Reaksi garam karboksilat
| No. | Langkah Percobaan | Hasil Percobaan |
| 1.
2. | 0,5 ml Na-Asetat + 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. Dipanaskan Diamati perubahan yang terjadi. | Warna orange
Warna orange tua |
B. Pembahasan
1. Pembentukan Asam Karboksilat
a. Oksidasi aldehid
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml KMnO4 ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 2 tetes H2SO4 pekat. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Menambahkan 0,5 ml sampel asetaldehid lalu dipanaskan dalam penangas air, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas, mengalami perubahan warna dari ungu menjadi cokelat, muncul gelembung, dan bau menyengat. Percobaan di atas menunjukkan adanya reaksi positif dari sampel asetaldehid karena terbentuknya asam karboksilat yang dibuktikan dengan bau yang menyengat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
O
 |
b. Hidrolisis ester
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan ke dalam tabung reaksi 0,25 ml H2SO4 dan 0,5 ml etil asetat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan terasa panas berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau balon. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari etil asetat karena munculnya bau balon yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
O
c. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukkan 0,5 ml larutan Na-asetat dan 0,5 ml H2SO4 encer. Kemudian mengocok agar larutan menjadi homogen dan dipanaskan agar reaksi berlangsung lebih cepat. Maka didapatkan perubahan yang terjadi adalah larutan berwarna bening, dan bau yang dihasilkan adalah bau kapur barus. Hal tersebut menunjukkan adanya reaksi positif dari Na-asetat karena munculnya bau kapur barus yang menunjukkan ada proses pembentukan asam karboksilat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
2. Pembentukan Garam Karboksilat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan 0,5 ml larutan sampel (asam asetat, asam format, asam propionat) ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 0,5 ml NaOH. Kemudian dikocok agar larutan homogen. Maka didapatkan perubahan yang terjadi secara berturut-turut adalah pada sampel asam asetat larutan berwarna bening, sampel asam format larutan berwarna bening, sampel asam propionat larutan berwarna bening dan terdapat gelembung. Hal tersebut menunjukkan hanya asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, yang ditunjukkan dengan munculnya gelembung. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
Asam asetat
Asam format
Asam propionat
3. Esterifikasi
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol 70% lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format warna larutan bening, ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, setelah dipanaskan tetap bau sangat menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif daripada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Sampel asam asetat yang paling tidak bereaksi.
Langkah kedua yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml etanol absolut lalu ditambahkan 0,5 ml asam asetat dan 3 tetes H2SO4 pekat Kemudian dikocok agar larutan homogen dan dipanaskan dalam penangas air selama 5 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan sebagai berikut pada sampel asam format ada gelembung, setelah dipanaskan bau menyengat. Sampel asam propionat warna larutan bening, ada 2 lapisan (atas bening, bawah kuning) setelah dipanaskan tetap bau menyengat. Sampel asam asetat warna larutan bening, setelah dipanaskan bau tidak menyengat. Percobaan tersebut diketahui bahwa asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang menyengat. Asam asetat paling tidak bereaksi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
H+, kalor
Asam asetat etanol H2SO4 etil asetat
Reaksi yang terjadi pada etanol 70% dan etanol absolut adalah sama seperti di atas. Bedanya hanya pada bau yang dihasilkan. Etanol 70% baunya adalah bau balon dan sedikit bau asetat (menyengat). Sedangkan pada etanol absolut berbau balon (keton) saja. Hal ini disebabkan pada etanol 70% terdapat 30% air, yang berfungsi sebagai pengikat air, sehingga ketika larutan dituangkan ke air menghasilkan bau yang menyengat.
4. Oksidasi
a. Oksidasi dengan KMnO4
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah memasukan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 2 tetes KMnO4. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit, pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Maka didapatkan utnuk sampel asam format warna cokelat, kemudian warna larutan menjadi bening setelah ditambah sampel, setelah dipanaskan tidak ada endapan. Sampel asam asetat didapatkan warna ungu, setelah dipanaskan ada endapan merah bata. Sampel asam propionat didapatkan warna merah kekuningan, setelah dipanaskan ada endapan cokelat tua. Hal tersebut menunjukkan bahwa asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
Kalor
Asam format
Kalor
Asam asetat
Kalor
Asam propionat
b. Oksidasi dengan pereaksi fehling
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml asam format dan ditambahkan 0,5 ml fehling A dan B. Kemudian dipanaskan dalam penangas selama 2 menit pemanasan dilakukan untuk mempercepat reaksi yang berlangsung. Pada sampel asam format larutan terdiri atas dua bagian, lapisan atas berwarna biru tua dan lapisan bawah berwarna kuning kecoklatan. Pada asam asetat, setelah dilakukan pemanasan pada larutan, tidak terjadi perubahan secara fisik pada larutan, yakni larutan tetap berwarna biru muda. Hal ini menunjukkan bahwa asam asetat tidak bisa dioksidasi oleh reagen fehling disebabkan karena asam asetat tergolong asam lemah, sehingga memiliki daya oksidasi yang lemah pula dan tidak dapat mereduksi larutan fehling. Reaksi yang terjadi dapat dituliskan sebagai berikut:
Fehling A dan B (Kalor)
Asam format
Fehling A dan B (Kalor)
Asam asetat
Fehling A dan B (Kalor)
Asam Propionat
5. Reaksi garam karboksilat
Langkah pertama yang perlu dilakukan adalah dimasukkan ke dalam tabung reaksi 0,5 ml Na-Asetat dan ditambahkan 0,5 ml FeCl3 hingga terbentuk warna merah. Maka didapatkan larutan berwarna orange setelah dipanaskan warna larutan berubah lagi menjadi warna orange tua. Hal tersebut menunjukan bahwa terjadi reaksi positif dari na-asetat. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
VI. KESIMPULAN
Kesimpulan yang dapat diambil dari percobaan ini adalah:
1. Percobaan dengan oksidasi aldehid didapatkan asetaldehid reaktif dalam pembentukan asam karboksilat.
2. Percobaan hidrolisis ester didapatkan reaksi positif dari etil asetat karena timbulnya bau balon yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat.
3. Reaksi garam karboksilat dengan asam sulfat didapatkan reaksi positif dari Na-asetat karena timbulnya bau kapur barus yang menunjukkan proses pembentukan asam karboksilat.
4. Percobaan pembentukan garam karboksilat didapatkan asam propionat yang bereaksi positif pada pembentukan garam karboksilat, ditunjukkan dengan munculnya gelembung.
5. Percobaan esterifikasi, dengan etanol diketahui sampel asam propionat lebih reaktif dari pada sampel yang lain, karena menghasilkan bau yang sangat menyengat. Asam asetat yang paling tidak bereaksi.
6. Percobaan oksidasi dengan KMnO4 didapatkan asam asetat dan asam propionat lebih reaktif dari pada asam format dalam reaksi Oksidasi dengan KMnO4.
7. Percobaan reaksi garam karboksilat terjadi reaksi positif dari Na-asetat karena terjadi perubahan pada saat pemanasan, dengan terbentuknya warna orange tua.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia Organik. Bina Aksara. Jakarta.
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Binarupa Aksara. Jakarta.
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar